시간 관계상 원인에 대해 먼저 설명드리면 Popup의 Child 속성으로 지정된 부분은 일반적인 WPF 컨트롤의 Content 속성과 달리, 별도의 운영체제 레벨의 Tool Window에 해당 내용을 띄우는 것으로 Popup 컨트롤이 속해있는 Visual Tree에서 분리되게 됩니다.
Popup.cs - githubcom/dotnet/wpf
보시는 바와 같이 myTestWindow 창 내 Visual Tree에 속한 ToggleButton의 Tag 속성으로 있던 ComboBox가 PopupRoot라는 별도 창의 Visual Tree 하위 요소로 위치 하게 됩니다.
따라서 RelativeSource 탐색 시 Popup 외부로는 더 이상 올라갈 수 없기 때문에 바인딩에 실패하게 됩니다.
사실 UI 구성요소가 Tag 속성으로 존재하는 것도 조금 잘못된 접근입니다. 전반적인 구조 개선이 필요할 것으로 보입니다.
방향에 대한 답변은 시간 될 때 또 올려드리겠습니다.