말씀하신 내용 모두 타당하고, 구현하기 나름인 부분이라 문제는 없어 보입니다.
다만 약관에 관한 부분이니 생각해볼 수 있는 것은 기술적인 것이 아닌 기술 외적인 부분에 관한 것이 중요할 것 같습니다.
a. 인스톨러를 구동해야 하는 환경이 네트워크 연결이 불안정하거나 오프라인 상태인 경우가 흔한지를 먼저 따져보셔야 할 것 같습니다.
b. 사내 법률 전문가가 있으시다면 (혹은 상담받을 수 있는 채널이 있으시다면) 동적으로 변하는 약관이나 EULA의 적용 범위가 아주 과거에 배포된 실행 파일까지도 광범위하게 적용되어야 하는 것이 맞는지, 그리고 그럴 의도가 있는 지를 충분히 검토해보셔야 할 것 같습니다.
c. 약관의 의미의 경중을 고려했을 때 무겁다고 한다면, 온라인으로 수시로 업데이트되는 약관보다는 설치 파일과 함께 임베딩되는 약관이 사용자에게 명확하게 고지하고, 나중에 법률적인 문제로 다툴 때에도 변수를 줄이는데 도움이 될 것 같습니다.